Jacopo Caldora, également connu sous le nom de Giacomo Caldora, était un noble italien, chef et capitaine de fortune, né en 1369 et mort en 1439. Sa figure est étroitement liée à l’histoire de Vasto, dont il devint seigneur en 1422. Fils de Giovanni Antonio Caldora, Jacopo se distingua dès son plus jeune âge par ses compétences militaires et gravit rapidement les échelons de l’armée napolitaine. Il gagna la confiance de grandes personnalités de son époque, dont la reine Jeanne II d’Anjou, qui le nomma Grand Contestable du Royaume et lui attribua le titre de duc de Bari.
En 1424, lors de la guerre de L’Aquila, Jacopo Caldora remporta une victoire décisive sur le célèbre chef Braccio da Montone à la bataille de Sant’Angelo. Cette victoire constitua un tournant dans la lutte pour la domination du royaume de Naples et consacra Caldora comme l’un des dirigeants les plus redoutables de son époque.
En 1422, Jacopo Caldora reçut le titre de seigneur de Vasto, la ville natale de sa famille, et choisit d’en faire sa résidence d’hiver.
Sous son règne, la ville connut une grande prospérité et un développement remarquable. Il fit construire de nouvelles fortifications, dont le château Caldoresco, qui demeure aujourd’hui un symbole de Vasto, ainsi que le palais, qui passera plus tard à la famille d’Avalos et prendra le nom de Palazzo d’Avalos.
Jacopo Caldora mourut en 1439, pendant le siège de Colle Sannita, laissant à ses enfants un domaine vaste comprenant Vasto et de nombreuses autres villes. Grâce à son leadership et sa sagesse en tant que dirigeant, il demeure l’une des figures les plus influentes de l’histoire du XVe siècle.