Cette petite place paisible, légèrement en retrait des circuits de promenade habituels, est un lieu emblématique de l’histoire de Vasto. Elle doit son nom au juriste Virgilio Caprioli, né en 1548 dans la maison familiale à l’angle de la rue Barbarotta et décédé en 1608. Il est commémoré par les Vastais pour ses études historiques et, surtout, pour avoir installé ici, en 1598, la première imprimerie de la ville. On lui doit également la revendication de la naissance vastoise de Riccio de Parma, l’un des duellistes de la célèbre bataille de Barletta, à qui fut dédiée la promenade principale de Vasto sous l’ère fasciste.
Aux XVIIe et XVIIIe siècles, la place abritait le Conseil municipal, qui siégeait dans le palais situé à l’angle de la rue Bebbia, aujourd’hui le Palazzo Smargiassi. À cette époque, elle constituait l’un des centres névralgiques de la vie citadine, accueillant également le marché de la viande et du poisson. Une horloge municipale était installée sur une tourelle du palais du Conseil, servant de référence aux Vastais pour régler leurs montres.
Avec la fin de l’ère napoléonienne, la place perdit progressivement son importance. Le Conseil municipal fut déplacé au Palazzo del Carmine, actuel siège de la Curie épiscopale, tandis que l’horloge fut installée sur le clocher de l’église San Giuseppe, après la démolition en 1815 d’une tour menaçant de s’effondrer.
Au XIXe siècle, Piazza Caprioli conserva son rôle de marché aux poissons jusqu’à son transfert vers l’actuelle Piazza Barbacani.
C’est alors qu’un jardin fut aménagé au centre, avec des palmiers et d’autres arbres, donnant à la place son surnom encore utilisé aujourd’hui par les Vastais : le « Giardinetto ».
Au XXe siècle, l’histoire de cette place se mêla à celle de Romualdo Pantini, l’un des plus grands intellectuels vastois, né dans la maison familiale au début de la rue Barbarotta. Journaliste, dramaturge et critique d’art, Pantini voyagea sans cesse, séjournant à Rome, Florence, Milan et Paris, où il collabora avec de nombreuses revues prestigieuses telles que La Critica Letteraria, L’Illustrazione Italiana, La Nuova Antologia, Il Corriere della Sera, La Gazzetta del Popolo, La Stampa et Il Mattino.
Grâce à Pantini, un buste en bronze du peintre vastois Filippo Palizzi fut installé dans le « Giardinetto ». Toutefois, durant la Seconde Guerre mondiale, le buste ainsi que le jardin furent démantelés. La place, devenue un simple parking, retrouva sa vocation initiale en 1996, lorsque le monument aux morts de la Première Guerre mondiale y fut déplacé. Ce monument, conçu en 1922 à l’initiative de Pantini, avait été initialement installé devant le Palazzo d’Avalos.
Aujourd’hui, au centre de la place, le monument en marbre de Carrare, œuvre du sculpteur Enrico Remedi, lui confère une nouvelle dignité. Il représente l’archange San Michele, patron de la ville, marchant du pied droit sur un globe où sont inscrits les noms des soldats tombés. Dans sa main droite, il tient une couronne de laurier en bronze, tandis que de l’autre, il abaisse une épée, symbolisant la fin de la guerre. La statue repose sur un socle gravé des noms des soldats vastois des deux guerres mondiales.
Bien qu’elle ne soit plus au cœur de la vie urbaine, Piazza Caprioli reste l’un des lieux les plus caractéristiques de Vasto. Bordée de palais du XVIIIe siècle, dont le plus remarquable est sans doute le Palazzo Meninni, accolé au déjà cité Palazzo Smargiassi, le « Giardinetto » est aujourd’hui un lieu de rencontre prisé en soirée, animé par de nombreux bars et restaurants qui ont remplacé les anciennes échoppes.